Jenna nacíó en Las Vegas, y aunque sus padres estaban juntos la vida de esta chica no fue nada fácil desde pequeña.

Su padre era policía y director de programación de la KVBC y su madre hacía de showgirl en Las Vegas, pero en 1976 la madre de Jenna fallece a causa de un cáncer de piel. Ella apenas cuenta con dos años. El tratamiento médico contra el cáncer pone en serios apuros económicos a la familia obligándolos a mudarse con frecuencia y a vivir incluso en una caravana.En su juventud participa en numerosos concursos de belleza y da clases de ballet.

En 1990, y según cuenta la actriz en su autobiografía, es víctima de una violación, en Montana por cuatro chicos tras un partido de fútbol americano. Jenna relata también una nueva violación poco después, acusando en esta ocasión a Preacher, el tío de su novio de la época. Como consecuencia de lo ocurrido, la actriz huye con su novio. Éste, que ejercía como tatuador, le realiza sus primeros tatuajes. Entre ellos se encuentra el característico doble corazón que luce en la nalga derecha. Posteriormente, se añadiría la inscripción Heart Breaker (rompecorazones) en el interior.

Jenna trata de seguir los pasos de su madre, y para ello decide buscar trabajo como ‘showgirl‘ en Las Vegas.

En 1991 realiza sus primeras fotografías totalmente desnuda. Las mismas son obra de Suze Randall. Jenna recibe 300 dólares por las fotos creyendo que serían publicadas en la revista Penthouse.

Durante sus días de stripper en Las Vegas entra en contacto con las drogas y se convierte en consumidora habitual de LSD y metanfetamina. Su estado de salud sufre un deterioro progresivo que empeora cuando decide dejar de comer. Su extrema delgadez, (llega a pesar 35 kilos),le impide seguir trabajando como modelo y supone el final de la relación con su novio. Jenna acaba en una silla de ruedas y regresa con su padre, que reside en California. Éste la ingresa en un programa de desintoxicación para tratar de superar su adicción.